出身京劇世家的孟小冬，11歲登台就紅遍大江南北，是人人追捧的名角。作為上海灘的頂級人物，杜月笙一直很欣賞孟小冬在京劇上的造詣。

兩人初次見面時，孟小冬只有12歲，而杜月笙卻30多歲了。當時的孟小冬雖然年紀小，但見識不淺，給杜月笙留下了深刻印象，此后許多年里，杜月笙一直力捧孟小冬。

18歲那年，孟小冬遇到了梅蘭芳。相同的事業和愛好，讓兩人很快走到了一起。

為了和心愛的男人相守，她不惜降低身段，做了梅蘭芳的妾室。

但是讓孟小冬沒有想到的是：梅蘭芳因懼怕太太，婚后不但給不了自己名分，反而要求她放棄演藝事業，只能把她養在外面。

而梅蘭芳的夫人福芝芳，更是對她處處抵制。當孟小冬因婆婆去世，前去奔喪卻被拒之門外時，在場的梅蘭芳卻無動于衷。至此，徹底絕望的孟小冬，才正式與梅蘭芳解除婚姻關系。

失婚后的孟小冬，很少公開露面。但即便如此，杜月笙還是給了孟小冬許多溫暖的關懷。特別是得知孟小冬凈身出戶時，杜月笙親自給梅蘭芳打了電話，說：「記得要給孟小冬分手費，4萬元并不多！」

本想拖欠的梅蘭芳一聽，趕緊變賣家產，湊齊了4萬元，給到了孟小冬。

這樣的情誼，也被杜月笙的四姨太姚玉蘭看在眼里。她與孟小冬本就是閨蜜，為了幫助杜月笙抱得美人歸，便有了籌劃。

1938年，剛回上海的孟小冬，被閨蜜姚玉蘭拉到家里做客。許久沒見的姐妹兩人，一直聊到深夜才同床而睡。

可睡到半夜，孟小冬總覺得有人親吻自己，等她睜開眼睛，發現睡在自己的旁邊的，竟然是閨蜜的丈夫杜月笙。

醒來后的孟小冬，也知道這是姚玉蘭的成全。抱著感恩和依賴的復雜感情，最終接受了杜月笙。

杜月笙得到孟小冬的行為，也許不夠光彩。但不得不說：這個叱咤上海的男子，給了孟小冬足夠的重視和溫暖。他不僅為她準備了婚禮，還囑咐孩子們以「媽媽」稱呼孟小冬。由此可見，杜月笙對她用情至深。

杜月笙和孟小冬，本不是一個世界的人。但偏偏他們有著共同的特征，那就是至情至性，敢愛敢恨。了解杜月笙的一生，你會發現，他是近代史上真正的傳奇人物。

從出身貧寒，其貌不揚的小癟三，蛻變成能在上海灘呼風喚雨的人物，他靠得不是拳頭，也不是狡詐，而是做人。正是他的至情至性，才得到了出生入死的兄弟們，也得到了各界的尊敬和佩服。

「錦上添花的事讓別人去做，我只做雪中送炭的事。」「人活在世上要靠兩樣東西：膽識和智慧。」「善良的人不記得對別人好過，也不記得別人對自己壞過…」這樣的智慧和格局，是杜月笙草根逆襲，成為頂尖大亨的強力支撐。

上個世紀的二十年代，有一句老話：「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人。」作為黃金榮的門徒，杜月笙能夠後來居上，成為三大亨的老大，靠的就是會做人。