李叔同的第一任妻子叫俞蓉兒，茶商之女，通情達理、品貌端莊，在外界人看來，與名門少爺的李叔同算是門當戶對，相當般配。但據傳，新婚之夜，李叔同挑開俞蓉兒的蓋頭，并未表現出一星半點驚喜與興奮之情，兩人并肩坐了很久，沒有說一句話。
為什麼？用老百姓的話來說，就是李叔同心里有人。誰？他的初戀情人楊翠喜。今天，她大概有著這樣的簡歷：楊翠喜，本姓陳，小名二妞兒，楊翠喜是藝名。原籍直隸北通州。清末至民國初名妓。作品有《梵王宮》《紅梅閣》。
陳二妞、楊翠喜，這在今天的人們看來，都是人氣異常的名字，陳、楊兩姓是二妞或翠喜在童年貧寒人家的身世流轉——她出生在陳家，但因為家里太窮，很小的時候就被賣到了楊家從師習藝。因為天生一副好嗓子，十四五歲就出落得豐容盛鬢、圓姿如月，所以，她很快登場獻藝；又因為善于表演一些[淫.靡]冶蕩的曲子，就有了《梵王宮》《紅梅閣》等拿手好戲。
楊翠喜
演出的地方在天津，一個叫「天仙園」的場子，楊翠喜很快成了「萬人迷」，也迷住了當年風流才子李叔同。李叔同幼而聰敏，在認識楊翠喜之前，攻讀《四書》《孝經》《毛詩》《左傳》《爾雅》《文選》等，并誦有「人生猶似西山日，富貴終如草上霜」的詩句。同時學習書法、金石等技藝等，以魏書為主的書名初聞于世。
認識楊翠喜時，李叔同只有十五六歲，開始有了自己的思想，內心「反叛」的種子也開始萌芽，這使他覺得正經學問已經沒什麼意思，進而對唱戲這種「賤業」產生了濃厚興趣。這種「反叛」的興趣除了男孩子成長的生理因素外，還有他經歷的兩件事在「墊底」：
一是他的父親李世珍為清同治四年進士，曾官吏部主事，后辭官承父業而為津門巨富，但在他5歲的時候，父親病逝，在李家的大家庭里，他母親處境顯得尷尬。而這也造成了他年幼時的自卑傾向，使他沉默寡言的性格就此形成。
二是他幼年時就受到了佛教的熏染。據說，他出生之日，有一只喜鵲口銜松枝飛到至產房內，大家都認為這是佛賜祥瑞。為什麼要這麼說？只因他的家人大多信佛：不但是他的父母都篤信佛教，他的大娘（李世珍的大姨太）郭氏、他的長嫂信佛也是虔誠的佛教徒，他在很小的時候就跟大娘和長嫂學會了念誦，甚至他「用夾被或床罩當袈裟，在屋里或炕上念佛玩」。「玩」并不一定代表不當回事，恰恰相反地說明了影響的深刻，這也使他後來將喜鵲銜來松枝，一直攜帶至身邊，終生不離。
男孩子必須經歷的「反叛」，會讓性格中很多東西沒有了形狀，或者不成型起來，李叔同也一樣。最初，他只是跑到戲園子里看戲，成了鐵桿票友，後來覺得光看不過癮，沒什麼意思，就開始客串一些角色，從感官與行動兩個方面將自己融入其中。楊翠喜就在這個時候出現了，李叔同不但愛看她的戲，還非常欣賞她；不但每天晚上都在天仙園為她捧場，還在散場后提著燈籠陪她回家。
李叔同
悠長的巷道，打一盞燈籠，身邊是一個妖冶的女子，李叔同在自己的心跳里，聽著楊翠喜的呼吸，猛然間有了初戀。現代的心理與情感專家認為，男人對初戀的癡情要遠超女人，而這也決定了俞蓉兒要生活在李叔同初戀的陰影里。
為了獲取楊翠喜的心，李叔同用自己以前學到的文化知識，指導楊翠喜的唱腔和身段，使楊翠喜的演技也受到了傳統文化的熏陶，藝術修為大大提高，接近于大紅大紫了起來。亦師亦友，隨著交往的加深，李叔同以為自己和楊翠喜可以締結鴛盟，共度一生。為了表達心中的濃情蜜意，他甚至為楊翠喜寫起了詩：燕支山上花如雪，燕支山下人如月；額發翠云鋪，眉彎淡欲無。夕陽微雨后，葉底秋痕瘦；生怕小言愁，言愁不耐羞。
讓李叔同沒有想到的是，他對楊翠喜的這種情感并沒有實現「我心似明月，君心似我心」的美好愿望，結果卻是出自元代高明《琵琶記》的句子：「我本將心向明月，奈何明月照溝渠。」面對他優質的情感，楊翠喜無動于衷，他真心付出并沒有得到應有的回報和尊重。初戀，就這樣在李叔同的心里成了天上的月亮，讓他能夠看得到卻又抓不住、摸不著，而這也為他日后遁入佛門埋下了伏筆。
讓李叔同更沒有想到的是，楊翠喜并不是一個只會唱戲的簡單女人。在歷史上，楊翠喜是和清末官場的一起弊案聯系在一起的，這起弊案也被叫做楊翠喜案。楊翠喜作為一個出身卑微的女人，擾動了當時官場上多個身世顯赫的男人。
事情大約是這樣的：追求楊翠喜不及，李叔同雖已進入志學之年，考入城西北文昌宮旁邊的輔仁書院，該學習的學習，該作文的作文，但仍然對楊翠喜念念不忘，好著戲園子的那一口。母親見他這樣下去不行，就在他18歲時為他娶了俞蓉兒。哥哥文熙說，以后你就好好過日子吧，還從從家產中撥出30萬元供給他家用。30萬元不是一個小數目，但他根本沒把這筆錢花在和俞蓉兒的家用上，而是用它買了一架昂貴的鋼琴，開始學習音樂和作曲。
學習音樂和作曲也沒什麼不好，但李叔同卻對康有為、梁啟超等人主持維新變法產生興趣，并刻印章稱康有為、梁啟超是自己的老師，以示對變法的支持。結果是：變法失敗后，他被外界哄傳為康、梁同黨，為了避禍，帶著母親、妻子遷居上海。到了上海，換了地方，也應該把楊翠喜給忘了，但他仍對楊翠喜一往情深，又為楊翠喜寫詩以抒胸臆了：
晚風無力垂楊嫩，目光忘卻游絲綠；酒醒月痕底，江南杜宇啼。
癡魂銷一捻，愿化穿花蝶；簾外隔花蔭，朝朝香夢沾。
朝朝香夢沾，寫得多麼美好，但楊翠喜的「香」哪能是李叔同沾上的呢？時間一晃到了1906年，那時候，清朝還沒有完蛋，兩個官場上的男人出場了。他們是：慶親王奕劻的兒子、農工商部尚書載振和天津南段巡警總局總辦段芝貴。載振辦公差，接待侍候他的是段芝貴。來了這麼有權勢的「領導」，段芝貴想盡一切辦法討好，除送10萬金給載振作為慶親王作壽禮外，還遍招名妓陪飲，帶載振逛戲園子。自然而然地，楊翠喜進入了載振的視線。
對此，民間的描述很精彩：在唱戲的過程中，楊翠喜一雙烏溜溜的媚眼老是朝載振身上瞟，弄得稟性風流的載振心旌搖曳。隨后，楊翠喜想方設法同載振親近，坐下來時，用她的雙臂摟住載振的脖子，而載振也迫不及待拉住了楊翠喜的手，色迷迷地望著楊翠喜問長問短，弄得一旁的人都看不下去了。最終的結果是：載振依依不舍地走后，段芝貴花重金替楊翠喜贖身，小心翼翼地送楊翠喜進京，將楊翠喜獻給了載振。不久，段芝貴被連升三級，成了黑龍江巡撫。
載振
李叔同這個時候在干什麼呢？他已經在日本留學了。1905年，他的母親病逝后，他帶著妻子和兩個孩子回到了天津，學習、作文、畫畫、出書，29歲的他已經是一個聲名日顯的人了。其間，他與袁希濂、許幻園、蔡小香、張小樓結金蘭之誼，號稱「天涯五友」，將文人雅士日子過得風生水起、五光十色，還不忘與歌郎、名妓等頻繁往來。也許是活在楊翠喜陰影里的俞蓉兒并不能填補他心里的空虛，他曾結識了一個叫李平香的詩伎，兩人當時互為知己，在風華正茂、歲月正好年紀里，常常是席地而坐、飲酒作詩。
據說，正是這個叫李平香的女人，讓李叔同在對楊翠喜癡心不改的日子里，感受到了一絲心靈的藉慰。回到天津，意味著與楊翠喜的再次相見，也意味著「朝朝香夢沾」的李叔同再一次被現實碰壁。人們不知道他怎樣下定了去日本留學的決心，只知道在去日本前，他與李平香分手，而到日本后，首以「李哀」之名參與日本名士組織「隨鷗吟社」，并在其后的1906年，以「李岸」之名注冊，考入東京美術學校油畫科。「哀」與「岸」多少反映出了他當時的某種心態。
楊翠喜在京城的日子可想而知，但好景不長，很快就有人把段芝貴連升三級的事參奏到了另一個女人那里。這個女人是慈禧太后，她批示查辦，先是撤銷了段芝貴的黑龍江巡撫職務，后又在慶親王奕劻的「請求」下，革去了載振的農工商部尚書。因為一個茶園女伶，惹了一身晦氣，載振被自己的父親臭訓一頓，將楊翠喜送回了天津，送給了天津的鹽商巨富王益孫。為了免人口舌，載振讓王益孫對外界聲稱楊翠喜是王益孫偏房的妾，還送了王益孫不少禮物。載振不知道的是，王益孫一直也在追求楊翠喜，只是一直未能如愿。天上掉下了這麼大的好事，王益孫人財兩得，撿了個大便宜。對此，民間有詩：歌館淡煙彈粉黛，帝城寒雪罨香塵；謝娘休負閑才思，台閣凄迷飛燕春。
這是1907年，事件本身要比我們說得更復雜。按當時的情況，在日本的李叔同應該不知道這些，也許正因為不知，而還在心里念想著楊翠喜，也就是在這一年，他遇到第二任妻子——日本房東的女兒春山淑子。讓春山淑子又成了一個生活在楊翠喜陰影里的女人。
癡情的男人和多情的女人，總會讓這個世界變得繁紛。得到王益孫的「關照」后，楊翠喜正是二十幾歲猶如鮮花盛開的年紀，當然不愿意芳華虛度，一來二去，又和段芝貴混在了一起。1912年宣統帝被迫退位，清朝統治結束。不久，袁世凱從孫中山手中接過臨時大總統的桂冠，成為中國歷史上第一個正式的共和國大總統。段芝貴得勢，將楊翠喜再次帶入北京，陪段芝貴聊天、玩牌，替段芝貴寫信、辦事，出入上流社會，楊翠喜在時髦中出風頭，偶爾登台唱戲，迎來台下一片奉承的叫好聲。
這時候，李叔同已經從東京美術學校畢業，帶著日本妻子回國一年多時間了，在上海直隸高等工業學堂任圖畫教員的他，迎來了家道的中落，應該清楚楊翠喜的一切——因為經不起楊翠喜的體貼服侍，段芝貴幾乎是對楊翠喜百依百順，時常帶楊翠喜出入各種宴會。一來二去，楊翠喜又和袁世凱寵愛的小妾們拉上了關系，成了一個可以自由出入袁世凱的寢宮（新華宮）的女人，甚至在袁世凱復辟帝制的過程中，跟著忙里忙外，舉行義演，為袁世凱歌功頌德。
1915年12月12日，袁世凱宣布接受帝位，推翻共和，復辟帝制，改中華民國為「中華帝國」，并下令廢除民國紀元，改民國5年（1916年）為「洪憲元年」，史稱「洪憲帝制」。楊翠喜也跟著風光了一把，但這種風光的日子很快就結束了。1916年6月6日，帝制失敗的袁世凱因尿毒癥不治而亡。背叛了袁世凱的段芝貴很快拋棄了楊翠喜，楊翠喜就此成為眾人眼里一個不祥的女人，沒有人愿意與她交往，成了一個下落不明的人。
因為男人的癡情和女人的多情，曾經變得繁紛的世界，此刻在李叔同的心里也多出了一份寂靜。正是在這份寂靜里，李叔同于1918年春節期間，39歲的他在虎跑寺，取名演音，號弘一，正式出家。今天，沒有人說清李叔同的出家與楊翠喜到底有多少關系，但可以肯定的是，在袁世凱帝制失敗1916年，37歲的李叔同就曾來到虎跑寺，試驗斷食17日，并稱自己于佛教「漸有所悟」。
繁紛世界里的精神沉淀讓李叔同大師終成，只是苦了他的兩任妻子：俞蓉兒，先后為李叔同生下三個孩子，老大據說是個女兒，出生不久便夭折了，兩個兒子分別叫李準和李瑞。李叔同出家時，他們都是十多歲的孩子。1922年，只活了40多歲的俞蓉兒在天津去世，李叔同是通過兄長的來信中獲知她去世的消息的。春山淑子為李叔同生了一男一女，男孩在上世紀四十年代去世，女兒在2020年去世，享年102歲，她出生的那一年與父親出家同年。春山淑子是1996年去世的，活了106歲。但她和俞蓉兒一樣，自李叔同正式出家后，再也沒有見過李叔同。李叔同出家后，回到日本的她，得到李叔同去世的消息已經是李叔同去世46年之后的事了。
李叔同是1942年10月13日去世的，在他去世的前兩天，曾寫下了「悲欣交集」4個字，但人們不知道他悲的是什麼、欣的又是什麼。據說，在俞蓉兒去世前，他曾經動過去見俞蓉兒最后一面的念頭，但因事耽擱，「一時未能動身也」。也許，這就是大師了，能在世俗的社會里為友人寫下「長亭外，古道邊，芳草碧連天」的《送別歌》，卻不能在出家后為自己的妻子送行。
當年，李叔同還曾為楊翠喜寫過這樣一首詩：
燕支山上花如雪，燕支山下人如月；額發翠云鋪，眉彎淡欲無。
夕陽微雨后，葉底秋痕瘦；生怕小言愁，言愁不耐羞。
都說好女人可以成就一個男人，而不好的女人也可以影響一個男人。
