夜深了，孟小冬留宿在閨蜜姚玉蘭房里，姚玉蘭卻在她睡著后，開門讓丈夫杜月笙進來。杜月笙粗魯的動作使得孟小冬突然驚醒，她嚇得大喊了一聲，杜月笙趕緊俯身吻住了她的唇……

杜月笙是上海黑幫老大，姚玉蘭是他的四姨太，而姚玉蘭與孟小冬是義結金蘭的好姐妹。姚玉蘭看出杜月笙喜歡孟小冬，一直從中撮合兩人。

1919年，12歲的孟小冬，在戲台上初露頭角，便贏得了滿堂喝彩。

31歲的杜月笙也在台下，為她的唱功折服，訂了花籃，來到后台，雙手抱拳朝她鞠躬說道：「孟姑娘，阿拉杜月笙這廂有禮了。」

孟小冬被他這副「正經」模樣逗得仰頭大笑，在刀光劍影下討生活的杜月笙，被她笑得心都要融化了。

從此，杜月笙成了孟小冬的頭號鐵戲，哪里有孟小冬的演出，哪里就有杜月笙的身影。

孟小冬憑借著天賦和努力，很快名聲大振，戲迷稱其為「冬皇」。同行姚玉蘭，甚至寧愿缺席自己的演出，也要去聽孟小冬的戲。後來兩人成了無話不談的閨蜜，并義結金蘭。

1925年，18歲的孟小冬出落得亭亭玉立，無論長相亦或身段，都是一等一的大美人。這使得杜月笙，由仰慕變為傾慕。

終于，杜月笙逮到了一個表白的機會。

青幫大佬黃金榮癡迷上京劇名伶露蘭春，而露蘭春和孟小冬有過師生之情，黃金榮便讓杜月笙去找孟小冬打聽消息。

為此，杜月笙特意打扮了一番，弄了頭髮，買了西裝，換了皮鞋，然后去了孟家拜訪。

孟小冬雖名聲在外，但杜月笙號稱「上海灘之王」，腳一跺，地都得抖三抖。這樣的「」大人物」，突然來訪，意圖不言而喻。

談話間，杜月笙故意往「交往」上引，無奈孟小冬始終「裝傻」。

杜月笙此時心中已然有數，孟小冬對他無意，但他始終一副謙卑有禮的模樣，臨走前，他誠懇地對孟小冬說：「希望今后有幸，能請孟小姐光臨上海寒舍。」

出了孟家，杜月笙心情低落，他知道以他今日的地位，他要強娶，孟小冬不敢不從，但他真的很喜歡孟小冬，他不想仗勢欺人，

孟小冬也看出杜月笙的心思，可她早已心有所屬，她與「伶界大王」梅蘭芳兩情相悅，且她也不想跟「黑幫頭目」有過深的交集。

孟小冬和梅蘭芳戲里互相纏綿，戲外愛得熾熱。

然而，梅蘭芳已有兩房夫人，由于大夫人王明華身體不好，家中大小事務由二姨太福芝芳掌管著。

福芝芳堅決不同意孟小冬進梅家的大門，孟小冬也十分注重名分，不愿作妾。

梅蘭芳對孟小冬說，他曾過繼給大伯家，可作兩房長子，娶兩位正妻。

1927年，33歲的梅蘭芳與20歲的孟小冬辦了一場低調的婚禮，并購了一套房產給孟小冬居住。

婚后，梅蘭芳玩起了金屋藏嬌，不讓孟小冬再登台演出，被愛情沖昏頭腦的孟小冬，也情愿做一只「籠中鳥」。

孟小冬息演后，她的瘋狂粉絲李志剛到處打聽她的下落，得知女神竟和梅蘭芳結婚，他因愛生恨。

李志剛計劃綁架梅蘭芳，結果誤綁了梅蘭芳的朋友，不幸犧牲，李志剛也被警察當場擊斃。

一時間謠言四起，批判梅蘭芳橫刀奪愛造成慘案，而他的戲迷又把此事怪罪在孟小冬頭上。

梅蘭芳只想息事寧人，他不愿為孟小冬解釋，導致孟小冬心中不滿。

隨后，梅蘭芳訪美演出，沒帶上孟小冬，孟小冬找梅蘭芳質問，卻引發了劇烈的爭吵，加深了兩人的隔閡。

不久，養育梅蘭芳長大的大伯母去世，梅蘭芳沒通知孟小冬前來吊唁，孟小冬只好主動前往，她在頭上插了一朵白花，卻被下人攔在門外。

更為戲劇的是，她看到福芝芳正挺著大肚子在院子里四下張羅。她眼眶含淚，轉身離開。

這一刻，她終于明白，在梅家人眼里，她連妾都不如，根本沒人承認她的身份。

孟小冬離開了梅蘭芳，媒體又開始抹黑她，孟小冬不得已和好姐妹姚玉蘭傾訴，她心灰意冷，想要皈依佛門。

此時，姚玉蘭已是杜月笙的四姨太。

當年，孟小冬嫁給梅蘭芳，杜月笙難過了很久。如今得知孟小冬被「欺負，」他不禁心疼。

他給孟小冬寫了一封信：「你若自暴自棄，離開舞台，正中他人下懷，時間一長，觀眾就把你忘了，你也白白浪費了自己的才華。」

孟小冬一語驚醒。

1933年，孟小冬重登戲曲舞台。

後來，杜月笙還親自給梅蘭芳打了一通電話，讓他拿4萬給孟小冬作為失婚的賠償，從此不再打擾。

梅蘭芳礙于杜月笙黑幫大佬的「威嚴」，爽快答應。

此后，杜月笙處處關心孟小冬。

1937年的一天，孟小冬在上海參加完公益演出后，來到好姐妹姚玉蘭家中做客，兩人聊到深夜。

姚玉蘭便說服孟小冬住了下來，與她同睡。誰知在孟小冬睡著后，姚玉蘭卻起身開門，讓丈夫杜月笙進了房，自己便離開了。

杜月笙粗魯的動作使得孟小冬突然驚醒，她嚇得大喊了一聲，杜月笙趕緊俯身吻住了她的唇，孟小冬慌得不敢動彈……

良久，杜月笙深情地說道：「小冬，你知道的，我愛你愛了許久。」

不得不承認，這段時間他對她無微不至的照顧，她心動了。

孟小冬正式成為杜月笙的五姨太。

杜月笙對孟小冬的偏愛，也許是世間每個女子都渴望的。